если голову держит уверенно (с 3-4 мес), то можно. Из положения Крест над карманом у мамы на животе, из колыбелек. Мы, собственно, так и поступаем. Если еще не держит голову, надо разматываться.
У меня перемотка шарфа после 20 тренировок занимает секунд 20. Не считаю, что это долго. Поэтому я не заморачиваюсь - перематывать заново или сажать в "старую" намотку. Под настроение. На улице в дождь предпочитаю сажать в ту же намотку, чтоб слинг не пачкать, а так без разницы.
Можно еще высаживать, не вытаскивая, я представляю как, но сама пробовала пару раз только. Для этого ре в слинге должен быть с голой попой. Это надо показывать - так мне не обьяснить. Ну и есть риск немного намокнуть