Он не лежит в слинге и никогда не позволял себя уложить.
Ань, есть варианты:
1. Спим вертикально. Так делают все

Если не хочет просто от укачивания засыпать, даем титю. Тоже вертикально, в слинге.
2. Берешь слинг и коляску

тут все просто.
3. Мой одно время вертикально не засыпал - только горизонтально с грудью. Так я его укладывала горизонтально с грудью, потом приматывала вертикально и он спал дальше. Такой фокус пройдет только в шарфе. Ну у вас все по-другому, это просто в качестве примера изобретательности.